הערת עריכה: ספר זה מאחד שני שיעורים שניתנו במפורש כסדרה רציפה בת שני חלקים - "הכנה לשמחת תורה-א" ו"הכנה לשמחת תורה-ב", שנמסרו יום אחר יום (ערב שבת חול המועד וערב שמחת תורה). בשיעור הראשון מעלה הרב ארבע קושיות על מהות שמחת תורה, ובשיעור השני - הוא עונה עליהן ומבאר את היסוד. מטבע הדברים אי אפשר להפריד ביניהם, ולכן צורפו לספר אחד דו-פרקי.
לקראת שמחת תורה, פסגת כל חגי תשרי, מעלה הרב ארבע קושיות עמוקות שיש להתבונן בהן כדי להבין את מהותו האמיתית של היום הגדול הזה.
כל המצוות נועדו להביא את האדם לאהבת ה' ולדבקות בו - "וְיָדַעְתָּ הַיּוֹם... לְאַהֲבָה אֶת ה' אֱלֹקֶיךָ". חגי תשרי הם מסע הדרגתי של קרבה: באלול - "אֲנִי לְדוֹדִי וְדוֹדִי לִי", בראש השנה - המלכת המלך, בסוכות - "וּשְׂמַחְתֶּם לִפְנֵי ה' אֱלֹקֵיכֶם" באמצעות הלולב. ובשמיני עצרת מגיעים לפסגה - כבר לא צריכים שום אמצעי. לא שופר, לא סוכה, לא לולב. שמחים בה' עצמו: "נָגִילָה וְנִשְׂמְחָה בָּךְ".
מבאר המדרש: יש הבדל בין "נשמח בו" - כלומר במה שקרה ביום, לבין "נשמח בך" - בקדוש ברוך הוא עצמו. שלמה המלך פירש: "בך" - בתורתך. הדבקות בתורה היא הדבקות בקדוש ברוך הוא עצמו, כי התורה היא מחשבתו ומהותו יתברך.
עכשיו מתיישבות כל הקושיות. קושיה א: "והיית אך שמח" באה ללמד בדיוק זאת - שביום הזה אין עוד שום מצווה-אמצעי, רק שמחה טהורה בה' עצמו, ללא שום תיווך. זו בדיוק מעלת היום - שהוא חף מאמצעים. קושיה ג: "קשה עלי פרידתכם" - מה מרוויחים ביום נוסף? מפרקים את הסוכה, מחזירים את הלולב - אבל את הקדוש ברוך הוא עצמו לא מחזירים לשום מקום! הוא נשאר איתנו לנצח, וזה הפתרון האמיתי לפרידה.
הרב נוהג לספר בהתרגשות סיפור מזעזע: יהודי באושוויץ, לפני הכניסה לתאי הגזים, קרא: "יעדעלך, יהודים יקרים, צריך לרקוד! היום שמחת תורה!" שאלו: "עם מה נרקוד? אין לנו ספר תורה!" ענה: "את הכל הרשעים לקחו מאתנו - אבל אותו, את הקדוש ברוך הוא, לא יכולים לקחת! השנה נרקוד עם הקדוש ברוך הוא עצמו." והיו שם ריקודים עד לב השמים, וכך נכנסו לתאי הגזים כשהם דבוקים בבורא עולם עצמו, ללא שום אמצעי.
מכאן מתיישבות גם קושיות ב וד: בליל שמחת תורה רוקדים עוד לפני הסיום, כי השמחה אינה על גמר לימוד התורה אלא על עצם הדבקות בקדוש ברוך הוא עצמו דרך תורתו - וזו שמחה שקיימת מעצם המציאות, לא תלויה בסיום. וממילא אין כאן שתי שמחות נפרדות אלא שמחה אחת: השמחה בקדוש ברוך הוא מתבטאת הן בשמחת שמיני עצרת והן בשמחת גמר התורה, כי "תורתך" היא הוא יתברך עצמו.
וזהו היסוד הגדול: תכלית כל ההודיה שאנו מודים על חסדי ה' - קרבת שכינה, יציאת מצרים, מתן תורה - היא להביא את האדם למצב של "יִשְׂמַח יִשְׂרָאֵל בְּעֹשָׂיו... אֲנִי אֶשְׂמַח בַּה'" - שמחה בה' עצמו, ללא צורך בשום נס נוסף. וזו השמחה שממנה יונקים כוח לכל חורף השנה החדשה.